В 1 серии сериала «Олдскул» зрители знакомятся с Марией Павловной Трифоновой — строгой учительницей математики, которая привыкла держать дисциплину железной рукой. Однако неожиданное известие о болезни заставляет её пересмотреть свои приоритеты. Женщине приходится искать контакт с дочерью и внучкой, которых она давно отдалила своим характером.
Во 2 серии в школе появляется молодой куратор Даня, которому поручают помочь Марии Павловне адаптироваться к новым условиям. Между поколениями сразу возникает напряжение: старые принципы сталкиваются с новыми методами. На фоне рабочих конфликтов героиня пытается сохранить уважение к себе и понять, как жить дальше, когда всё вокруг меняется.